Metil salisilat ( Methyl salicylate 99 % )

Kimyasal özellikler :    Kış yeşili, ince, sürünen sapları, üstte kümelenmiş dişli yaprakları olan dik, çiçekli dalları, temmuzdan ağustos ayına kadar beyaz, çan şeklindeki çiçekleri açan, ardından kırmızı meyveleri (damalı meyveleri) olan, yaprak dökmeyen bir çalıdır. Bitki, Kanada ve Amerika Birleşik Devletleri’nin (Pennsylvania) ormanlarında yaygın olarak yetişir. Yapraklar haziran-eylül ayları arasında hasat edilir. Wintergreen, metil salisilat’a benzer aromatik bir koku ve tada sahiptir. Hazırlık :   Metil salisilat, salisilik asidin metanol ile esterleştirilmesiyle üretilebilir. Ticari metil salisilat artık sentezleniyor, ancak geçmişte genellikle Betula lenta (tatlı huş ağacı) ve Gaultheria procumbens’in (doğu çay meyvesi veya kış yeşili) dallarından damıtılırdı. Kullanım Alanları :   Metil salisilat, genellikle kış yeşillikleri tarafından doğal olarak üretilen organik bir esterdir. Metil salisilat, onu üreten çeşitli bitkilerde otçullara karşı savunma sistemi olarak kullanılmaktadır. Metil sa lisilat ayrıca eklem, kas ağrısı ve akut ağrıyı tedavi etmek için yüksek konsantrasyonlarda kızartıcı olarak kullanılır. Metil sisilat aynı zamanda tatlandırıcı madde olarak da kullanılır ve sıklıkla ürünlere koku sağlamak için kullanılır. Metil salisilat, Gautheria procumbens L.’nin yapraklarında ve Betulaceae’nin kabuğunda meydana gelir. Salisilik asidin metanol ile esterifikasyonu ile üretilir. Parfümeride ve tatlandırıcı madde olarak kullanılır. Reaktivite Profili :   Metil Salisilat bir esterdir. Esterler asitlerle reaksiyona girerek alkoller ve asitlerle birlikte ısıyı açığa çıkarır. Güçlü oksitleyici asitler, reaksiyon ürünlerini tutuşturmaya yetecek kadar ekzotermik olan güçlü bir reaksiyona neden olabilir. Isı ayrıca esterlerin kostik çözeltilerle etkileşimi sonucu da üretilir. Yanıcı hidrojen, esterlerin alkali metaller ve hidritlerle karıştırılmasıyla üretilir. Birch-Me oksitleyicilerle uyumlu değildir. Birch-Me ayrıca güçlü bazlarla da uyumsuzdur. Birch-Me demir tuzlarıyla reaksiyona girebilir. Tehlike :   Yutulması halinde toksiktir; FDA tarafından kısıtlanan gıdalarda kullanımı, öldürücü doz yetişkinlerde 30 cc, çocuklarda 10 cc. Sağlık tehlikesi :   Metil salisilat oldukça toksik bir bileşiktir. İnsanlardaki toksik semptomlar arasında mide bulantısı, kusma, gastrit, ishal, solunumun uyarılması, zor nefes alma, akciğer ödemi, kasılmalar ve koma yer alır. Bu bileşiğin 15 ila 25 mL’sinin yutulması insanlar için ölümcül olabilir. Sıvının cilde ve gözlere uygulanması tavşanlarda şiddetli tahrişe neden olmuştur. Metil salisilatın bağırsak hayvanlarına ağız yoluyla, deri altına veya dermal olarak uygulanması, gözleri, kulakları ve merkezi sinir sistemini etkileyen spesifik gelişimsel anormalliklere neden olmuştur. Bu bileşiğin toksisitesi, insanlarda pek çok yaygın laboratuvar hayvanına göre nispeten daha şiddetlidir. Test hayvanlarında oral LD50 değerleri 800-1300 mg/kg aralığındaydı. Biyokimya/fizol Eylemleri :   Metil salisilat meyve olgunlaşmasında önemli bir rol oynar. Otçulların doğal düşmanlarını çektiği bilinmektedir. MeSA, erik ve domateslerde aminosiklopropan-1-karboksilik asit sentaz (ACC sentaz) ve aminosiklopropan-1-karboksilik asit oksidazın (ACC oksidaz) aktivitesini inhibe eder, mantar enfeksiyonlarını inhibe edebilir ve nar gibi meyvelerde üşüme hasarı semptomlarını azaltabilir. Bu kış yeşili yağı, tütün endüstrisinde aroma verici olarak büyük ilgi görmektedir. Karşı tahriş edici ve antiinflamatuar etkileri vardır. Saflaştırma Yöntemleri :   Esteri Et20 ile seyreltin, doymuş NaHC03 ile yıkayın (serbest asitin varlığından dolayı köpürebilir), tuzlu suyla yıkayın, MgS04’ü kurutun, filtreleyin, buharlaştırın ve damıtın. Çözünürlüğü 1g/1,5L H2O’dur. Benzoil türevi m92o’ya (b270-280o/120mm) sahiptir ve 3,5-dinitrobenzoat m107.5o’ya sahiptir ve 3,5-dinitrokarbamoil türevi m180-181o’ya sahiptir.